Медь - не новинка в медицине: она использовалась в наночастицах для борьбы с инфекциями, имплантатах и многих других инновациях. Однако до сих пор она не использовалась так, как это удалось сделать химикам из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (UCLA), и это открывает путь к более простому и гораздо более дешевому производству лекарств в будущем.
Используя озон, разновидность кислорода, в качестве реагента и металл в качестве катализатора, ученые смогли разорвать углерод-углеродные связи в различных типах органических молекул. Озон разрывал связи в углеводородах, называемых алкенами, а медный катализатор соединял разорванные связи с азотом, образуя углеродно-азотные связи, или молекулы, известные как амины.
Этот процесс, известный как аминодеалкенилирование, позволяет использовать недорогой металл, который имеется в изобилии, в отличие от других подобных катализаторов, которые традиционно использовались для получения аминов.
"Такого еще не было", - говорит профессор органической химии Оюн Квон. "В традиционном металлическом катализе используются дорогостоящие металлы, такие как платина, серебро, золото и палладий, а также другие драгоценные металлы, такие как родий, рутений и иридий. Мы же используем кислород и медь - один из самых распространенных в мире неблагородных металлов".
Амины сильно взаимодействуют с молекулами растений и животных, поэтому широко используются в производстве фармацевтических препаратов, а также сельскохозяйственных химикатов, таких как удобрения. А амфетамин и дофамин, как следует из их названия, также являются аминами.
С помощью этой универсальной комбинации команда смогла модифицировать гормоны, фармацевтические реагенты, пептиды и нуклеозиды в амины, что указывает на широкое применение этого нового метода.
Однако, по мнению Квона, главным преимуществом этого метода может стать возможность создания гораздо более дешевых лекарств. Если химическое вещество, используемое в некоторых противораковых препаратах, обходится фармацевтическим компаниям в 3200 долл. за грамм, то исследователям удалось получить такую же молекулу лекарства, используя химическое вещество, производство которого обходится примерно в 3 долл. за грамм.
Ингибитор противораковой c-Jun N-терминальной киназы был получен за три химических этапа, а не за десяток, как это обычно требуется.
В другом эксперименте для превращения аденозина - нейротрансмиттера и строительного блока ДНК, стоимость которого составляет менее 10 центов за грамм, - в амин N6-метиладенозин потребовался один шаг. Этот амин играет важную роль в контроле экспрессии генов в клетках, процессах заболевания и развития. В настоящее время его производство обходится примерно в 103 долл. за грамм.
Учитывая, что медь в настоящее время в изобилии и стоит менее 4 долларов за фунт, ученые надеются, что новый протокол откроет гораздо более доступный рынок для широкого спектра фармацевтических препаратов на основе аминов и других органических материалов.
Результаты исследования опубликованы в журнале Science.
